Au XV siècle, naviguant à la voile sur des barques pontées, puis sur des navires de plus grande taille aux formes arrondies et au gréement carré, le plus souvent affrétés par des marchands flamands, des équipages roscovites pratiquaient le cabotage entre le Nord et le Sud de l'Europe.

Ils approvisionnaient les ports ibériques en céréales et toiles dont « la rosconne », ramenant au retour de l'huile d'olive, du vin, du sucre et des fruits.

Maîtres de barque ou de navire se firent marchands, entrepositaires de sel pour les pêcheurs normands, exportateurs de toiles, importateurs de vins et d'eaux-de-vie, commissionnaires en graines de lin et amassèrent ainsi de considérables fortunes en peu d'années.

Le port d'échouage, situé dans l'Aber, fut abandonné au profit de l'anse du Quellen plus propice à l'essor du commerce maritime.

Les travaux de construction d'une chaussée, prenant appui sur deux écueils qui causaient fréquemment des avaries aux navires dont les pilotes manquaient de vigilance, commencèrent vers 1560. 

Leur financement fut assuré par des dons, un droit d'amarrage pour tout navire ancré dans l'anse et une taxe locale sur la vente des boissons alcoolisées.

Deux cents ans après, Roscoff était doté d'un havre compris entre la grève et un quai long de 154 toises (soit environ 308 m) et d'un port constitué par la rade où mouillaient les navires de fort tonnage qui ne pouvaient, sans risque, s'approcher du rivage.

The old quay

During the 15e century, boots often chartered by Flemish merchants, sailed from Roscoff with a local crew on board to deliver cereal and canvas to Spanish ports, coming bock with cargoes of olive oil, wine, sugar and fruit. Then, the local ship-owners themselves began stocking salt for Norman fishermen, exporting canvas, importing wine and brandy, forwarding linen and thus accumulated considerable wealth in little time. The building of a new 924 ft pier started around 1560 and lasted 200 years, financed by gifts plus mooring fees and o local tax on alcoholic beverages